Winamp的更新速度非常快，每次都会修正大量的错误，有的时候还会加一些很好的功能，例如Winamp 1.5版本，这个版本提供的最大的功能就是插件。人们可以通过编写插件来扩充Winamp的功能。当时最令人兴奋的就是视觉插件，这些插件太美了，他们可以表现出各种各样令人陶醉的动态图形，Winamp，http://www.winamp.com，而且是随着歌曲节奏的变化而变化。
Winamp从1997年的1.0版本发展到如今的Winamp 5.57版本，虽然更新频繁，更新时间也很快，但总体来看并没有质的飞跃。就市场角度来看这对Winamp是不利的，这样下去会让Winamp的新用户增长速度大大降低，甚至连老用户这块阵地也很难守的住。特别是从02年发布的Winamp3.0来看，现在的人很现实，很多人并不卖他的帐，而继续使用Winamp2.81，于是Nullsoft公司又推出了2.9版本，由此可见Winamp处于很被动的局势。Winamp在危机紧迫关头，Winamp不得不重整计划，于03年秋季发布Winamp5，将他的所有希望压在Winamp5的身上。
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